02092014 chemoinformatics
Schema一緒なので旧バージョンでも普通に動くんだけど、テスト周りとドキュメントを変更しました。
使い方はコレを参照して下さい。
また、製薬業界的にというか実践的なchemoinformaticsという意味でインパクトの大きいのが 特許構造のsdfがオープンデータになったではないでしょうかね。
誰でも手軽に（スクリーニングデータではなく）構造最適化プロセスを経た化合物のリストを解析できるようになるっていうのは結構アツいものがありますね。ネットワーク解析とか楽しいだろうし。
次回のMishima.syk(10/25です)ではそのあたりの話かハンズオンをやりたいなーと思っているので、興味のある方は参加して下さい☆
10082014 chemoinformatics cytoscape
Chemviz2を使い始めたのでメモ
pychembldbを使ってノード用の属性ファイルとnetworkファイルを作った。ネットワークはとりあえずランダムにつないでみた。
Cytoscapeを起動して"network.sif"をインポート。続いてテーブルファイルとして"node.csv"をimport プライマリキーはsmilesにする。
構造描画の設定はApps -> Chemoinformatics Tools -> SettingsでSmiles Attributesをnode.shared.nameを選んでおく。 構造描画するときには右クリックしてオプションダイアログのApps -> Cheminformatics Toolsでpaint allかselectを選ぶ。
サイズをpIC50にして、オーガニックレイアウトで表示してみた。なかなかいい感じ
from pychembldb import * from copy import copy from random import shuffle, random from math import log10 #Inhibition of recombinant Syk #Bioorg. Med. Chem. Lett. (2009) 19:1944-1949 assay = chembldb.query(Assay).filter_by(chembl_id="CHEMBL1022010").one() with open("node.csv","w") as f: f.write('"ID","pIC50","ALOGP","MWT","SMILES"\n') for act in assay.activities: if act.standard_relation == "=": f.write('"{}",{},{},{},{}\n'.format(act.compound.molecule.chembl_id, 9 - log10(act.standard_value), act.compound.molecule.property.alogp, act.compound.molecule.property.mw_freebase, act.compound.molecule.structure.canonical_smiles)) with open("network.sif", "w") as f: smiles_list = [ act.compound.molecule.structure.canonical_smiles for act in assay.activities if act.standard_relation == "="] for i in range(len(smiles_list)): tl = copy(smiles_list) tl[i:i+1] = [] shuffle(tl) f.write('{} randomnetwork {}\n'.format(smiles_list[i], " ".join(tl[:int(random() * 5)])))
06082014 三島 chemoinformatics work
反省会と次回のテーマとか諸々決めるつもりが、日程しか決まらなかったｗ
次回は10/25(sat)です。予定を空けておいてください。
僕はGAMESS+pygamessの説明かCytoscapeでchemoinformaticsなハンズオンをやろうかなと思っています。
イワシとエンガワ
イワシとイカの天ぷら。イワシの天ぷら美味かった
磯辺揚げとマグロ
色々話せて楽しい飲み会だった。皆様お疲れ様でした☆
20072014 chemoinformatics work
とても勉強になって参加して良かったなと。また今後のキャリアを色々と考えないとなーという話を沢山聞いた。ホント、そろそろどうするかちゃんとしないとなぁと思った。
それから、初めてChemRubyの作者の方とお話出来て良かったです（よく考えるとあたりまえだけどbonohuさんの知り合いだったｗ)
前回の勉強会のアンケートも揃ったし、次回を三島バルにぶつけるなら、お盆前に反省会と次回のテーマ決めを兼ねてやごみか鈴木屋に集まらないといけませんね☆
p.s.
bgは統合TVのスライドをslideshareにアップロードしておいて下さい
08072014 chemoinformatics Python
K-meansのように予めクラスタ数を指定すると、「そのクラスタ数は正しいの？」っていう疑問が浮かぶと思う。
「なんらかの統計値に基づいて適切なクラスタに分割して欲しい」そんな願いを叶えるのがAffinity Propagationというクラスタリングアルゴリズムである
exemplara(セントロイドとかクラスタ中心)になるべきパラメータ(responsibility)とクラスタメンバに属しやすさ(availability)を交互に更新していって収束させる手法なので、K-meansのような初期値依存性がないらしい。
クラスタ数は類似度行列の対角要素（自分との類似度）に依存する（デフォルトはmedian）のでここを変更するとクラスタ数も変わるんだけどね。
Scikit-learnではAffinity Propagationが実装されているのでsykのケミストリースペースを作ってクラスタリングしてみた。ちなみにスライドのPCAの説明は間違っていた（pca.fit(fps).transform(fps)としなければいけなかった）。
from rdkit import Chem from rdkit.Chem import AllChem, DataStructs from sklearn.decomposition import PCA from sklearn.cluster import AffinityPropagation from ggplot import * import numpy as np import pandas as pd suppl = Chem.SDMolSupplier('syk.sdf') fps = [] for mol in suppl: fp = AllChem.GetMorganFingerprintAsBitVect(mol, 2) arr = np.zeros((1,)) DataStructs.ConvertToNumpyArray(fp, arr) fps.append(arr) print len(fps) pca = PCA(n_components=2) x = pca.fit(fps).transform(fps) af = AffinityPropagation().fit(x) d = pd.DataFrame(x) d.columns = ["PCA1", "PCA2"] d["labels"] = pd.Series(af.labels_) g = ggplot(aes(x="PCA1", y="PCA2", color="labels"), data=d) + geom_point() + xlab("PCA1") + ylab("PCA2") ggsave("ap.png", g)
06072014 三島 chemoinformatics
発表者の方、参加者の方お疲れ様でした。
RedmineのLTのは生々しいのでpandasの話だけslideshareにあげてあります。
今回新しく試したことはQuestantを使ったアンケートを用意したことかな。あと、一次会の予約が通ってなくて（あの店はあるあるなので気にしないｗ）ちょっと狭い部屋になったけど、懇親の密度があがって結果オーライですね(二次会の分くらいまで飲んでたしｗ)
次回もよろしくお願いします☆
三島バルあたりにぶつけられればと考えていますｗ
03072014 chemoinformatics Python
homebrewのRDKit入れたらこんなエラーに遭遇
$ python mkdesc.py Fatal Python error: PyThreadState_Get: no current thread Abort trap: 6
brew rm boost brew install --with-icu --build-from-source boost brew uninstall rdkit brew install rdkit
で動くようになったけど brew installで再度boostのインストールを始めたので２番目のboostのインストールは必要ないかもしれない
30062014 chemoinformatics Python
ChEMBLからデータを取ってきて、活性が強いほど色が濃くなってドットのサイズも大きくなるようにしてみた。python-ggplotを使うと数行で描くことができるので調子いいですみたいな話をします。
あとはscikit-learnとrdkitで予測モデルを作ったりクラスタリングをしたりといった話もできればなーと考えているので、 興味があれば参加して下さい。
import pandas as pd from ggplot import * import numpy as np d = pd.read_csv("syk.csv") d["pIC50"] = 9 - np.log10(d["IC50"]) print d p = ggplot(aes(x='MWT', y='ALOGP', color="pIC50", size="pIC50"), data=d) + geom_point() #print p ggsave("2dplot.png", p)
29062014 三島 chemoinformatics
ただいま、絶賛スライド作成中です。
なんというかscikit-learnのインストールではまっていたｗ。というより色々やっているうちにpipが壊れてわけがわからんようになったのでsofを見ながら治した。治療ｗ
brew install python --build-from-source sudo pip install numpy --upgrade sudo pip install matplotlib --upgrade sudo pip install scikit-learn --upgrade sudo pip install ggplot --upgrade sudo pip install psycopg2 --upgrade sudo pip install pychembldb --upgrade
/usr/bin/pythonを使うならScipy Superpackでいいんだけどね。homebrewのpythonで使うならこっちを見ながら。
ちなみに
brew install gfortran
のところは
brew install gcc
でいいです（今はgfortranはgccに含まれているので）
22062014 chemoinformatics
久々にRDKitをアップグレードしようかなと、
brew upgrade rdkit
したら
Pythonによるデータ分析入門 ―NumPy、pandasを使ったデータ処理Error: Failure while executing: git pull -q origin refs/heads/master:refs/remotes/origin/master
というエラーが出たのでここ見て対処。
尚、RDKitは次回の勉強会で@iwatobipenに紹介してもらえるので、興味があれば参加すればいいと思います。（というより、こういう場でないとRDKitの話は聞けないのでは…）
僕はpythonでinformaticsとか機械学習するためのライブラリの話をします。そして@y_samaがpythonを楽しく学ぶためのサイトを紹介するので、みんなpythonistaまっしぐらですねｗ
静岡中部はGoにちょっと食われつつあるけど、東部のあたりをPythonで染めてバランスをとればいいですねｗ (最近Haskell書いてない…)
最近静岡の勉強会に行けてないので、そろそろ参加したいところ…