21032023 chemoinformatics q-chem
昨日S先生とディスカッションしていて、Fukui関数ってそういうことなのねと理解を深めました。
ちょっとやりたかったことがあったのだけど、軌道の係数いじったりするコード書くのめんどくさいなーとか思って後回しにしていたので単にmulliken population analysisの結果いじればいいだけだと理解してさっさと実装するかという気分になりました。
FMO計算を通して色々と得たノウハウとか知識をやっとインフォマティクスのほうに応用できるなぁ。これで予測精度上がるかどうかちょっと楽しみ。
09052021 chemoinformatics q-chem
なんとなくこの本の15章をやりたくなったので、朝からゴニョゴニョしてた。色々できたのでバージョン上げておいた。
データはおなじみのPubchemQCからダウンロードしてきてopenbabelでmolファイルにコンバートしたものを利用。
>>> from pygamess import Gamess >>> from rdkit import Chem >>> m = Chem.MolFromMolFile("examples/methyl_yellow.mol", removeHs=False) >>> g = Gamess() >>> g.dft_type("b3lyp", tddft=True) >>> g.basis_sets("6-31G*") >>> r = g.run(m) >>> r.uv_spectra # (exitation ev, oscillator strength)
これは時間がかかった(2020 MBAで30分以上)
>>> from pygamess import Gamess >>> from rdkit import Chem >>> m = Chem.MolFromMolFile("examples/C=CCBr.mol", removeHs=False) >>> g = Gamess(num_cores=1) # PARALLEL EXECUTION IS NOT ENABLED. >>> g.basis_sets("6-31G*") >>> g.run_type("nmr") >>> r = g.run(m) >>> r.isotropic_shielding
わかりやすくて良い本だった。ケミストだったら本書に沿って一通り手を動かしておけば、後々役に立つのではないかと思った。
こっちはいわゆるクックブックみたいな感じ
08052021 chemoinformatics q-chem
This was a very interesting paper.
The correlation of kon with free ligand preorganization implies 1D NMR signatures can augment structure−kinetic relationships; when kon is optimized by highly populated bioactive states, potency will be driven by koff.
05052021 chemoinformatics q-chem
Japan is under a state of emergency for the third time, which forced me to do self-quarantine. After all, my five days of GW holidays were spent developing the pygamess library.
This is an example of storing GAMESS calculation results into RDKit's Chem object. I will calculate the two molecules, ethane, and ethanol, to export as an SDF file later.
>>> from pygamess import Gamess >>> from pygamess.utils import rdkit_optimize >>> from rdkit import Chem >>> ethane = rdkit_optimize("CC") >>> ethanol = rdkit_optimize("CCO") >>> g = Gamess() >>> g.run_type("optimize") >>> ethane_result = g.run(ethane) >>> optimized_ethane = ethane_result.mol >>> ethanol_result = g.run(ethanol) >>> optimized_ethanol = ethanol_result.mol
Orbital energies and dipole moments including HOMO and LUMO energies are stored in the object. Each atom is also assigned a mulliken charge/lowdin charge.
>>> optimized_ethane.GetProp("HOMO") '-0.46029999999999999' >>> optimized_ethane.GetProp("LUMO") '0.65559999999999996' >>> optimized_ethane.GetProp("dipole_moment") '1.9999999999999999e-06' >>> optimized_ethane.GetProp("orbital_energies") '-11.0355 -11.0352 -0.981 -0.8121 -0.572 -0.572 -0.4717 -0.4603 -0.4603 0.6556 0.6556 0.687 0.737 0.7814 0.7893 0.7893' >>> for a in optimized_ethane.GetAtoms(): ... print("{}:\t{:.4f}".format(a.GetSymbol(), float(a.GetProp("mulliken_charge")))) ... C: -0.1748 C: -0.1748 H: 0.0583 H: 0.0583 H: 0.0583 H: 0.0583 H: 0.0583 H: 0.0583
Finally, I'll export the object to SDF.
>>> optimized_mols = [optimized_ethane, optimized_ethanol] >>> w = Chem.SDWriter('test.sdf') >>> for m in optimized_mols: ... w.write(m) ... >>> w.close()
Looking at the exported SDF, we can see these results are persisted.
$ cat test.sdf
RDKit 3D
8 7 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000
-0.7687 0.0082 -0.0152 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0.7687 -0.0082 0.0152 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-1.1742 -0.1016 0.9863 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-1.1352 0.9432 -0.4285 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
-1.1499 -0.8048 -0.6260 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.1499 0.8048 0.6260 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.1742 0.1016 -0.9863 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1.1352 -0.9432 0.4285 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1 2 1 0
1 3 1 0
1 4 1 0
1 5 1 0
2 6 1 0
2 7 1 0
2 8 1 0
M END
> <total_energy> (1)
-78.306179626800002
> <HOMO> (1)
-0.46029999999999999
> <LUMO> (1)
0.65559999999999996
> <nHOMO> (1)
-0.46029999999999999
> <nLUMO> (1)
0.65559999999999996
> <dipole_moment> (1)
1.9999999999999999e-06
> <dx> (1)
-0
> <dy> (1)
-1.9999999999999999e-06
> <dz> (1)
0
> <orbital_energies> (1)
-11.0355 -11.0352 -0.981 -0.8121 -0.572 -0.572 -0.4717 -0.4603 -0.4603 0.6556 0.6556 0.687 0.737 0.7814 0.7893 0.7893
> <atom.dprop.mulliken_charge> (1)
-0.174764 -0.174764 0.058255000000000001 0.058255000000000001 0.058254 0.058255000000000001 0.058255000000000001 0.058255000000000001
TODO: Add GAMESS calculation conditions as attributes, like "HF/6-31G**".
22042020 chemoinformatics q-chem
私の一番大きな興味は蛋白質と低分子化合物の相互作用を如何に深く理解するかってことで、最近は量子化学のパラメータを記述子として使ったりしてるんだけど、ガチ量子系の研究者の言ってることがにわかの私には理解できないことがたまにある。
最近であったconfusionは励起状態への遷移に伴うインデュースドフィットの描像が古典力学の解釈でのそれとはなんか違うような気がして時間的な変化どうなってんのかねーという疑問が湧いたので、この本を読み直している。
レチナールとか視覚系は量子化学的な取り扱いしないといけないとは思っているけど、普通の低分子化合物の場合はどこまで非占有有軌道が効いてくるのか興味があるところ。
別件で調べ物をしていたら10年くらい前に検討したエントリを見つけたので、これをpsi4のSAPTでやったらどういう結果になるかな？と。
今回psi4コマンドで流すのでinputはこんな感じです(いずれはpsikitでサクッと計算できるようにしたい)。EmacsやめちゃったからVimでgamessのインプットいじってつくった。繰り返しの技を覚えたけど、こういうの手になじまないとめんどくさいですね。
molecule cation_pi { 1 1 N 26.56861 22.88472 72.47206 C 25.05591 23.05763 72.38527 C 27.18276 23.04159 71.08205 C 27.14794 23.94295 73.40648 C 26.89124 21.49601 73.01604 H 24.65761 22.29324 71.71973 H 24.84300 24.05067 71.99229 H 26.95089 24.04166 70.71972 H 26.73892 22.29197 70.42917 H 28.26387 22.89551 71.15590 H 26.89847 24.92550 73.00913 H 28.22884 23.81270 73.44995 H 26.70726 23.81001 74.39332 H 26.46855 20.75492 72.33939 H 26.44825 21.40230 74.00640 H 27.97398 21.38820 73.06968 H 24.63622 22.94695 73.38408 -- 0 1 C 30.61324 20.49644 72.40614 C 30.47183 21.03406 71.19420 C 30.79531 21.59051 73.36029 C 30.75216 22.77934 72.62888 C 31.00908 21.63948 74.74382 N 30.43745 22.45766 71.27884 C 30.92671 24.02761 73.23103 C 31.18435 22.86580 75.34238 C 31.14962 24.05129 74.58925 H 30.33993 20.55500 70.23268 H 31.04481 20.72825 75.32842 H 30.86231 23.00634 70.52231 H 30.90815 24.93911 72.64846 H 31.36065 22.92555 76.40870 H 31.30378 24.99933 75.08996 H 30.61446 19.44515 72.64676 units angstrom no_reorient symmetry c1 } set basis 6-31g_d_p_ energy('sapt0')
10年も経つと6-31G**でもサクッと終わるのね。subaracy!
結果はこのあたりを見ればいいんですかね。ESも効いてるけどInduction(CT+mixみたいな項?)とDispersionも効いてるから、次はカチオンの有無でトリプトファンのそれぞれの原子のRESP chargeがどのくらい変化するかとか双極子どうなっているかとか確認すればいいんかな。
Special recipe for scaled SAPT0 (see Manual): Electrostatics sSAPT0 -13.53632077 [kcal/mol] Exchange sSAPT0 10.77916633 [kcal/mol] Induction sSAPT0 -5.12922298 [kcal/mol] Dispersion sSAPT0 -5.69289464 [kcal/mol] Total sSAPT0 -13.57927206 [kcal/mol] -------------------------------------------------------
19022019 chemoinformatics q-chem RDKit Psi4 Psikit
Considering the conformational effects of the compound is important in Structure Based Drug Design, this paper discussed about it, in terms Protein-Ligand binding using torsional scan of each ligands(PDB:2JH0,2JH5,2JH6). They calculated torsional energy, and explained the relation between inhibitory activity and torsional energy.
Torsional scanning is the task of the quantum chemistry rather than that of chemoinformatics. But I wanted to conduct quantum chemical calculation as an extention of chemoinformatics way, so I implemented it in Psikit
jupyterでRDKitからのB3LYP/6-31G*でのDFT計算さっくりうごくの素晴らしい。
08092018 chemoinformatics q-chem psi4
I got a this error. Conda always irritates me ;-)
>>> import psi4 Traceback (most recent call last): File "/Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/__init__.py", line 55, in <module> from . import core ImportError: dlopen(/Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/core.so, 2): Library not loaded: @rpath/libiomp5.dylib Referenced from: /Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/core.so Reason: image not found During handling of the above exception, another exception occurred: Traceback (most recent call last): File "<stdin>", line 1, in <module> File "/Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/__init__.py", line 60, in <module> raise ImportError("{0}".format(err)) ImportError: dlopen(/Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/core.so, 2): Library not loaded: @rpath/libiomp5.dylib Referenced from: /Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/core.so Reason: image not found
@rpathという変数がMacでは何らかの理由により正しく設定されないらしい
朝からイラツキすぎてまともに解決する気力もないので、当面放置するかも。これから買い物いかないといけないし。 それにしてもCondaよくわからんエラー多すぎるわ。RDKitもそうだったしさー。あんまよくないんじゃないの？職場では使ってないしー
forum見たけど報告されてないっぽいし、あとで気力が戻ったら投げておきます（未定）。
エントリ書いて朝ごはん食べたら冷製になったのでなおした。
$ install_name_tool -change @rpath/libiomp5.dylib /Users/kzfm/anaconda3/pkgs/intel-openmp-2018.0.0-h8158457_8/lib/libiomp5.dylib /Users/kzfm/anaconda3/lib/python3.6/site-packages/psi4/core.so
26072015 三島 chemoinformatics q-chem
参加した皆様お疲れ様でした。色々と面白い話が聞けて楽しかったです。
僕は分子設計を軽くディスってきましたｗ 本当にもっと頑張って欲しいですね。リードオプティマイゼーションのスタンスからFMOを使っているんだけど、もっとアーリーな段階での使い方の議論は新鮮だったので今度試してみたい。
あとは告知の仕方に問題があったので改善したい。事前に知っていれば参加したのにと何人かのヒトに言われたので。twitterやれとしか言えないが、それも難しいでしょうからメールを送るとか考えないとあかんのかな…
懇親会で興味を伺ったらディプラーニングに注目しているヒトが多いようなので次回はそれ系のネタを集めようかなと思っています。
反省会は「鈴木屋」か「やごみ」でやりましょうｗ
フロンティア軌道論で化学を考える (KS化学専門書)