SDFからGASTON実行できるようにしたので、結果を解釈するためにsmilesに変換するコードを用意した。

import re
import openbabel as ob

def convert(gf):
    obc = ob.OBConversion()
    obc.SetOutFormat('smi')
    mol = ob.OBMol()

    for l in gf.split('\n'):
        if len(l) > 0 and l[0] == 'v':
            a = mol.NewAtom()
            atomic_num = int(l.split(' ')[2])
            a.SetAtomicNum(atomic_num)

        elif len(l) > 0 and l[0] == 'e':
            begin_atom_idx = int(l.split(' ')[1]) + 1
            end_atom_idx   = int(l.split(' ')[2]) + 1
            bond_order     = int(l.split(' ')[3])
            b = mol.AddBond(begin_atom_idx, end_atom_idx, bond_order)

        elif len(l) > 0 and l[0] == '#':
            title = l.split(' ')[1]
            mol.SetTitle(title)

    return obc.WriteString(mol)

if __name__ == '__main__':
    txt = open('gaston.out').read()
    p = re.compile('#.+?(?=(#|$))',re.S)
    m = p.finditer(txt)

    for ss in m:
        print convert(ss.group())[:-1]

実行結果

NC  11
NCC 11
NCCC    11
NCC(=C)C    11
NCCC=C  11
NCC(=C)C=C  11
NCCC=CC 11
NCC(=C)C=CC 11
NCC=C   11

頻度の高いフラグメントのSMILESと、その分子のIDが出力される

それにしてもpythonの正規表現はややこしいなぁと、みんなのpythonを読み返して復習

みんなのPython
柴田 淳
ソフトバンククリエイティブ / ￥ 2,940 ()

正規表現文字列 -> コンパイル -> 正規表現オブジェクト -> マッチ処理 -> マッチオブジェクト

gSpanやGASTONの入力はラベル付きのvertexとedgeなので、openbabelでsdfを読み込んで、GASTONのinputに変換するものを作ってみた。

import openbabel as ob

def convert(sdf):
    obc = ob.OBConversion()
    obc.SetInAndOutFormats('sdf','smi')

    mol = ob.OBMol()
    next = obc.ReadFile(mol,sdf)
    molnum = 0
    while next:
        # mol
        print "t # %d" % molnum
        # atom
        for i,atom in enumerate(ob.OBMolAtomIter(mol)): 
            print "v %d %d " % (i,atom.GetAtomicNum())

        # bond
        for i,bond in enumerate(ob.OBMolBondIter(mol)): 
            print "e %d %d %d" % (bond.GetBeginAtomIdx()-1,bond.GetEndAtomIdx()-1,bond.GetBondOrder())

        mol = ob.OBMol()
        next = obc.Read(mol)

        molnum += 1
    return True

if __name__ == "__main__":
    sdffile = 'pubchem_sample.sdf'

    convert(sdffile)

SDFはpubchemから適当に選んだがCID: 16757835は外しといた。

./gaston 11 pubchem_data pubchem_out

GASTONを実行した出力の一部

# 14
t 163
v 0 6
v 1 6
v 2 1
e 0 1 2
e 1 2 1
# 12
t 164
v 0 6
v 1 6
v 2 1
v 3 1
e 0 1 2
e 0 3 1
e 1 2 1

アロマティックなボンドは3みたいに別のラベルを与える必要がある気はするが、、、

後は、GASTONの出力ファイルから構造を構築するものを用意すれば、頻出する部分構造を扱えるようになる。