gSpanやGASTONの入力はラベル付きのvertexとedgeなので、openbabelでsdfを読み込んで、GASTONのinputに変換するものを作ってみた。

import openbabel as ob

def convert(sdf):
    obc = ob.OBConversion()
    obc.SetInAndOutFormats('sdf','smi')

    mol = ob.OBMol()
    next = obc.ReadFile(mol,sdf)
    molnum = 0
    while next:
        # mol
        print "t # %d" % molnum
        # atom
        for i,atom in enumerate(ob.OBMolAtomIter(mol)): 
            print "v %d %d " % (i,atom.GetAtomicNum())

        # bond
        for i,bond in enumerate(ob.OBMolBondIter(mol)): 
            print "e %d %d %d" % (bond.GetBeginAtomIdx()-1,bond.GetEndAtomIdx()-1,bond.GetBondOrder())

        mol = ob.OBMol()
        next = obc.Read(mol)

        molnum += 1
    return True

if __name__ == "__main__":
    sdffile = 'pubchem_sample.sdf'

    convert(sdffile)

SDFはpubchemから適当に選んだがCID: 16757835は外しといた。

./gaston 11 pubchem_data pubchem_out

GASTONを実行した出力の一部

# 14
t 163
v 0 6
v 1 6
v 2 1
e 0 1 2
e 1 2 1
# 12
t 164
v 0 6
v 1 6
v 2 1
v 3 1
e 0 1 2
e 0 3 1
e 1 2 1

アロマティックなボンドは3みたいに別のラベルを与える必要がある気はするが、、、

後は、GASTONの出力ファイルから構造を構築するものを用意すれば、頻出する部分構造を扱えるようになる。