Chemistry::File::SMARTS Version 0.22

基本的な事柄

implicit,explicit
implicit:明示的に指定されていないbondとか(水素)原子も含んだ完全な形で。
smiles記法では（明らかに省略できる）水素原子は省略するのでexplicit,implicitという区分けがある。MOLもそうだけど。

• http://cheminformatics.seesaa.net/article/23253094.html

などを参照するとイメージはわかるはず。

patern match check

パターンマッチの確認は以下のコードでおこなった。

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#!/usr/bin/perl

use warnings;
use strict;
use Chemistry::File::SMARTS;
use Chemistry::File::SMILES;
use Chemistry::Ring 'aromatize_mol';

my ($SMARTS,$SMILES) = @ARGV;
print "SMARTS: $SMARTS\n";
print "SMILES: $SMILES\n";

my $pattern = Chemistry::Pattern->parse($SMARTS, format => 'smarts');
my $react = Chemistry::Mol->parse($SMILES, format => 'smiles');
aromatize_mol($react);

my $count = 0;

while ($pattern->match($react)){
    $count++;
}

print $count,"\n";

Atomic Primitives

• *
  全ての原子にマッチ

• a,A
  Aromatic(a) or Aliphatic(A)。 PerlMolではChemistry::Ringでaromatize_molしとかないと認識しない。

• D<n>,X<n>,x<n>
  結合原子数(n)を有するAtomにマッチ。明示的(D)か、内在的(X)か。つまり、Dは明示的にHとの結合が指定されていない限りこれをカウントしない。xはリングのコネクティビティだが、PerlMolではサポートされてないっぽい。

• H<n>,h<n>
  明示的なHをカウントする(H)か内在的なものも含めるか(h)

• R<n>,r<n>
  n原子からなるSmallest Set of Smallest Rings (SSSR)のメンバーにマッチ(R)。PerlMolだとRかどうかだけしか判断していないので<n>は関係ないかも。リングサイズが最小のSSSRのメンバーにマッチ(r)。芳香環かそうでないかは判断せず、n員環のメンバーであればマッチ

こんな感じ

$ ./smartstest [r6] 'C1CCCCC1CCC' # 6
$ ./smartstest [r6] 'c1ccccc1CCC' # 6
$ ./smartstest [r6] 'c1cc1CCC'    # 0
$ ./smartstest [r3] 'c1cc1CCC'    # 3

• v<n> バレンス。いわゆる手を伸ばせる数(Nは3で、Cは4)

• <n>,+<n>,#n チャージの有無と原子番号

• @,@@,@<c><n>,@<c><n>? キラルはPerlMolではサポートされてない。

Bond Primitives

• -,=,#,: 一重結合(-)、二重結合(=)、三重結合(#)、芳香属性の結合(:) aromatizeしてるのに二重結合がカウントされるのがわからん。局在化した芳香環の二重結合だけ読んでるっぽいので、SMARTS書くとき注意

下の例

$ ./smartstest "c:c" 'c1ccccc1'
SMARTS: c:c
SMILES: c1ccccc1
6
$ ./smartstest "c=c" 'c1ccccc1'
SMARTS: c=c
SMILES: c1ccccc1
3
$ ./smartstest "c-c" 'c1ccccc1'
SMARTS: c-c
SMILES: c1ccccc1
0

• ~,@ ワイルドカード(~)、リング結合全て(@)

• /,,/?,? PerlMolでサポートされてるかどうか調べてない(とりあえず使わないので後回し)

Logical Operator

• !,&,,(commma),;

否定(!),論理積(&,; ただし、&は最初に評価される),論理和(,)

Component-level grouping

PerlMolではサポートされていない

こういうのをblogに突っ込むのは無理がある。素直にWiki+Markdown入れようと思ったヨ。